מנהג היה בירושלים עד קרוב לימינו אלה, שהיוצא לדרך ארוכה היה תוקע מסמר בכותל המערבי, וזה היה סימן וסגולה לו, שישוב לעיר בשלום.
המזכירים מנהג זה, תוהים על מקורו ודומה שאינם מוצאים לו טעם הגון.
רבי שם טוב גאגין כותב בספרו "כתר שם טוב" (חלק ד' וה', לונדון תשי"ד, עמ' 85):
"ויש תוחבין מסמרים בין סדקי האבנים, ומאמינים שכל מי שרוצה לצאת לדרך אם בים או ביבשה קודם יום נסיעתו הולך לו אל כותל המערבי ושם תוחב יתד או מסמר, וזו סגולה מנוסה שישוב בשלום לביתו ולא יאונה לו שום און בנסיעתו, ואולי אפשר לומר בטעם תחיבת יתד או מסמר על שם מאמר הכתוב (עזרא ט, ח) 'ולתת לנו יתד במקום קדשו' עם שלפי הפשט איננו כן, אבל הנח להם לישראל כי רחמנא ליבא בעי".
בדומה לכך כותב זאב וילנאי בספרו "ירושלים – העיר העתיקה" (ירושלים, מהדורה שלישית, תשכ"ז, עמ' 98):
"בין האבנים תקועים גם מסמרי ברזל. מנהג היה ליהודי ירושלים, אם יוצא אחד לחוץ-לארץ, יתקע לפני צאתו מסמר בכותל, לשם סגולה וברכה. מנהג זה נוצר על יסוד דברי ישעיהו הנביא: 'ותקעתיו יתד במקום נאמן' (כ"ב, כ"ג). עזרא הסופר קורא בתפילתו (עזרא ט,ח): 'ועתה כמעט רגע היתה תחינה מאת ה' אלוקינו, להשאיר לנו פליטה ולתת לנו יתד במקום קדשו להאיר עינינו אלוקינו ולתתנו מחיה מעט בעבדתנו'. המסמר הוא רמז ליתד הנזכרת."
הרב מרדכי הכהן מביא בספרו היפה "הכותל המערבי" (מסדה, תשכ"ח, עמ' 90) את דברי הרב גאגין, המוסיף עליו פסוקים שיש בהם עניין לתקיעת יתד, ומסיים: בכל מקום, רבים קראו תגר על מנהג זר ומוזר זה.
והנה בשעת תשי"ג הוציא ד"ר מרדכי מרגליות המנוח את הכרך הראשון למהדורתו של מדרש "ויקרא רבה" ובהערה קטנה בשולי ביאוריו (עמ' קט"ז) הזכיר מנהג זה והסמיך אותו למאמר במדרש.
המדרש ויקרא רבה ה', ה', מבאר דברי הפסוק "מה לך פה ומי לך פה" (ישעיה כ"ב, ט"ו) כי הנביא היה מקנטר את שבנה "גלויה בר גלויי אי זה כותל בניתה כאן ואי זה עמוד העמדתה כאן ואי זה מסמר קבעת כאן" (כלומר גולה בן גולה, שאינך בן ירושלים ואין לך נחלה בתוכה, אפילו מסמר לא קבעת כאן – ואם כן למה הנך מדמה שתשאר ותיקבר כאן "כי הצבת לך פה קבר"] והמדרש ממשיך: "אמר ר' אלעזר צריך אדם שיהא לו מסמר או יתד קבועה בבית הכנסת, כדי שיזכה ויקבר באותו מקום."
על מאמרו של ר' אלעזר מעיר ד"ר מרגליות כי "בבית הכנסת" היא הגירסה הנכונה ולא כפי שנמצא בטעות בדפוסים אחרונים "בבית הקברות", כי כוונה המאמר כפי שפירש אותו לנכון הרד"ל, שבזכות שישתקע יתד בבית הכנסת יזכה להיות כל ימיו באותה העיר ולהיקבר שם. ומרגליות מוסיף: "והמנהג לתקוע מסמר במקום קדוש נהג עד הזמן האחרון, שמבקרי הכותל המערבי תקעו מסמרות בין נדבכי האבנים".
בסמיכות למדרש זה, עולה יפה טעמו של המנהג, שהיוצא את ירושלים תוקע מסמר במקום קדוש בעיר, ובזכות זו יזכה לשוב אליה בשלום, לחיות בה ימיו ולהיקבר בה.
הדואר מט תש"ל עמוד 323